....................................172.1.1 Allgemeines und Prinzip...........................................
...................................172.1.2. Aufbau und Funktionseise eines Massenspektrometers............................192
.1.3 Prinzip und Ausertung vonMassenspektren.................................
............222.2 eitereMethoden....................................
...................................................
.242.2.1 Infrarot-Spektroskopie............................
...................................................
..242.2.2 Rntgenstrukturanalyse.............................
...................................................
25C EigeneMeinung.....................................
...................................................
...26- 3 -Methoden der Strukturaufklrung in der Organischen ChemieA Allgemeines zur StrukturaufklrungBei der Strukturaufklrung handelt es sich um die Ermittlung der Struktur einesMolekls oder Festkrpers. Im geschichtlichen Zeitablauf betrachtet, geschah dieStrukturaufklrung bis ungefhr 1950 durch hauptschlich chemische Methoden.Als erstes mu bestimmt erden, aus elchen Elementen eine Verbindung besteht. Dieserreicht man durch die qualitative Analyse. Diese liefert zar Informationen darber,elche Elemente das Molekl enthlt. Sie sagt allerdings nichts darber aus, ievieleAtome eines Elementes am Bau der Verbindung beteiligt sind.Um Aufschlu ber das Atomverhltnis zu erhalten, bedarf es quantitativer Methoden.Man erhlt als Ergebnis die Summenformel, auch empirische Formel genannt, derVerbindung. Ein Beispiel dafr ist C2H6O, Ethanol. Diese Formel hat Vor- undNachteile zum einen ist sie sehr kurz, hat aber im Gegenzug dazu enig Aussagekraft,da sie nur angibt in elchem Verhltnis die einzelnen Atome zueinander stehen.Allerdings bekommt man aus ihr keine Informationen ber die Anordnung der Atomeim Molekl. Sie sagt ebenfalls nichts ber im Molekl auftretende funktionelle Gruppenaus. Hierfr sind iederum bestimmte Nacheisreaktionen notendigBeispielseise lt mit der Fehling- Reaktion sich feststellen, ob eine Verbindung eineAldehyd- Gruppe, -CHO, aufeist. Eine Keto- Gruppe, -CO-, liee sich iederummittels der Seliano- Reaktion nacheisen. Durch solche Nacheis- Reaktionen kannnun unter teileise zeitaufendigen Tests festgestellt erden, elche funktionelleGruppen ein Stoff aufeist.Allerdings haben alle chemischen Versuche einen gealtigen Nachteil sie allezerstren den zu untersuchenden Stoff. Diese Mittel der Strukturanalytik renbeispielseise in der Kriminalistik vllig unbrauchbar, da man hier oftmals nur inzigeSpuren hat, die zu analysieren sind. Hier sind die physikalischen Methoden brauchbarerdie Massenspektroskopie beispielseise ermglicht es aus kleinsten Mengen einerProbe die Moleklmasse zu bestimmen.B Methoden der Strukturaufklrung- 4 -1 Klassische Methoden erlutert an einem praktischen BeispielIm folgenden mchte ich die Versuche erlutern, die von mir selbst durchgefhrturden, um chemische Eigenschaften zu bestimmenen.Alle Versuche dienen der Strukturaufklrung des Feuerzeuggases, bis auf die molareMassenbestimmung nach Victor Meyer 1.3.2, die ich bei Methanol durchfhrte.1.1 Qualitative ElementaranalyseNormalereise msste man erst durch qualitative Elementaranalyse nacheisen, elcheElemente im Molekl des Feuerzeuggases enthalten sind. Allerdings ird es bei diesemVersuch als angegeben betrachtet, da der Feuerzeuggas, dessen chemische Struktur ichim Folgenden analysieren ill, nur aus den Elementen Kohlenstoff C und asserstoffH besteht.Deshalb erlutere ich nur kurz die Versuche, mit denen man die quantitative Elementaranalysedurchfhren knnte.1.1.1 Nacheis von Kohlenstoff CDas Feuerzeuggas ird mittels Sauerstoff O2 oxidiert. Das enstehende Gas ird inKalkasser, einer Lsung aus Calciumhydroxid CaOH2 , geleitet. Es bildet sich eineilicher Niederschlag, Calciumcarbonat CaCO3 . Dieser Niederschlag ist ein Nacheisfr entstandenes Kohlenstoffdioxid CO2 , elches iederum nur entstehen kann,enn das Feuerzeuggas das Element Kohlenstoff enthltReaktionsgleichungen2 2 CO O C .. . Das entstandene Kohlenstoffdioxid reagiert ie folgt mit der Calciumhydroxid-Lsung O H CaCO OH Ca CO 2 3 2 2 . .. . 1.1.2 Nacheis von asserstoff H- 5 -Das Feuerzeuggas ird ie unter 1.1.1 mittels Sauerstoff oxidiert. Das enstehende Gasgemischird in einen Glasbehlter geleitet. Dort lt man das Gasgemenge abkhlen.Man ird feststellen, da asser H2O kondensiert. Dies ist ein Hineis darauf, da dasFeuerzeuggas neben Kohlenstoff C auch noch aus dem Element H aufgebautist.ReaktionsgleichungO H O H 2 2 2 21 .. . eitere Analysen rden ergeben, da Kohlenstoff und asserstoff die einzigenElemente sind, aus denen das Feuerzeuggas besteht.Es lt sich daher die allgemeine Summenformel fr das zu untersuchende Gasangeben CxHy1.2 Quantitative ElementaranalyseBei der qualitativen Elementaranalyse ird nun bestimmt, ieviele Kohlenstoff- undasserstoffatome ein Molekl Feuereuggas enthlt.Durch die Ergebnisse lt sich dann die genaue chemische Formel bestimmen.1.2.1 Ermittlung der Anzahl der KohlenstoffatomeVersuchsaufbauAbbildung 1- 6 -In ein Quarzrohr ird KupferII-Oxid gefllt. In das fhrt man auf beiden Seiten nochQuarzolle ein. Das rechte Ende des Quarzrohres verbindet man mit einem 3-ege-Hahn. Diesen iederum verbindet man mit einem Kolbenprober V100ml. DerKolbenprober ird an Stativen befestigt. Das linke Ende des Rohres verbindet manebenfalls mit einem Kolbenprober. Dieser ird ebenfalls an einem Stativ befestigt.Unter dem Quarzrohr ird ein Bunsenbrenner mit Schalbenschanz so aufgestellt,da er das Kupferoxid optimal erhitzen kann. Falls kein Bunsenbrenner mitSchalbenschanz zur Verfgung steht, kann man auch zei normale Brenner nehmen.Falls das Rohr nicht stabil genug befestigt ist, befestigt man es ebenfalls an einemStativ.VersuchsdurchfhrungDas Kupferoxid ird mit zei Bunsenbrennern auf Rotglut erhitzt. ber den 3-ege-Hahn ird jetzt in den rechten Kolbenprober Feuerzeuggas geleitet. Der Hahn irdgeschlossen. Das eingefllte Volumen an Feuerzeuggas, VCxHy, ird gemessen.Dieses Gas ird jetzt durch den 3-ege-Hahn ber das glhende Kupferoxid in denlinken Kolbenprober geleitet. Das Gas ird ieder in den rechten Kolbenprober geleitetund von dort aus ieder in den linken. Dabei ist aber zu beachten, da die Kolben inden Kolbenprobern stndig gedreht erden, da bei diesem Versuch asser entsteht undsich die Kolben sonst festsetzen. Dies ird solange iederholt bis keineVolumensnderung mehr eintritt. Dann lt man das System auf Raumtemperaturabkhlen.Man misst jetzt das Volumen des entstandenen Gases, bei elchem es sich nachfolgender Reaktionsgleichung um Kohlenstoffdioxid handelty xH C 2 2HyC x .. .Bei Miteinbeziehung des Kupferoxides bz. des Kupfers ergibt sich folgendeReaktionsgleichungCuOyx H C y x .......
Download